豪依原本只是紐約長島許多孩子當中的一個, 只是母親因為車禍離世之後，他的生活徹底改變了。雖然他的父親很照顧他, 給他衣食無憂的生活，但是他的父親卻沉溺於他的新愛情, 而在情感上疏忽了豪依。偏偏十六、七歲的豪依正處於一個孩子成長期當中最關鍵的時候，對於友情和愛情，豪依開始有了自己的思考。雖然《長島迷情》是一部有關青少年成長題材的電影，但是邁克爾·科斯塔卻沒有將電影的舞臺僅僅侷限在學校和家庭。在這部電影當中，家庭和學校的描寫反倒是次要的，更重要的是孩子在社會上會面對什麼。豪依身邊的男性同學們，紛紛以各種方式告別了自己的處男生涯, 甚至還有一位好友的性.愛物件是他的親姐姐。這樣一群在荷爾蒙作用下迷失方向的孩子, 開始幹著各種離經叛道的事情，比如：吸毒、酗酒，乃至搶劫。雖然豪依也是他們當中的一個，但是豪依並沒有沉迷到那種生活當中, 他雖然在內心深處有點排斥這樣的生活, 但是卻為了“友情”而和朋友們一起去偷竊、去喝酒。對於他來說，這或許是他獲得友情的唯一方式。
在化妝師和服裝師的幫助下，二十歲的顧辰看上去跟十六歲的少年一般。片中的豪依並沒有姣好的身材，為了讓自己的身體略微發福和去掉肌肉，顧辰倒是費了點功夫。不過這一切都是值得的，當陽光中略帶憂鬱的顧辰出現在鏡頭前的時候，邁克爾·科斯塔確信豪依這個角色就是為顧辰量身定做的一般。有了導演的鼓勵, 顧辰在鏡頭前漸漸恢復了自信，他的演技自然也得到了淋漓盡致的體現。
作為豪依的同學兼好友加里的飾演者比利·凱卻在顧辰咄咄逼人的演技下有些吃不消了，這一點讓導演邁克爾也感到頭痛。其實從演技上來說，比利和顧辰完全不是一個層級上的。雖然比利是童星出身，不僅有過電影的出演經歷，還有過電視劇和舞臺劇的演出履歷。可是顧辰畢竟是有著“影帝”光環的演員，在顧辰那強勢的表演之下，比利開始有些力不從心。好在兩人之間的對手戲不是很多，而且家裡只能算是第二男配角，因此邁克爾只好讓比利多ng幾次，以便拿到最好的鏡頭。
而作為本片的第一男主角，大約翰的飾演者布魯斯·奧爾特曼雖然沒有拿過什麼獎項，但是數十年的表演經驗讓他在面對強大如顧辰的對手時，也能綽綽有餘。兩個人之間的對手戲擦出了無數火花，讓邁克爾對這監視器都感到興奮。
布魯斯·奧爾特曼飾演的大約翰是一個戀童癖，他對豪依有著非常複雜的感情。可以是一種畸形的愛情，也可以說是一種舐犢的親情。布魯斯·奧爾特曼非常好地把握了兩種感情之間的區別，讓表演有了無限的張力。
大約翰之所以注意到豪依是一位豪依和加里偷竊了大約翰的兩把手槍，而大約翰很快就查到了加里是一個出賣身體的男同性戀者，略微威脅之下，加里便供認了豪依。當大約翰去找豪依的時候，僅僅是第一次見面就讓大約翰對豪依產生了別樣的情愫。大約翰不再生氣於豪依偷竊了自己的手槍，他開始想接近豪依。
豪依也不是笨蛋，他自然明白這樣一個陌生的男人接近自己是為了什麼。為了保護加里，豪依一力承擔了所有的行為。但是大約翰卻嘲笑他的忠誠，他告訴豪依，他和加里的友情是非常可笑的，是一定不能長久的。事實上，在出賣了豪依之後，加里開始有了別的計劃。他不再請求豪依和自己一起逃去加州，而是偷偷地溜到豪依家裡，將豪依父親攢下的錢財席捲一空，然後獨自去了加州。豪依在被加里背叛之後，只好獨自一人去了加里的家裡，將大約翰的槍偷了回來。他不得不對大約翰承認，他是對的。
隨後大約翰和豪依之間也有了交集，他將自己的車借給豪依去玩，然後不斷暗示著一些事情。聰明的豪依則是在兩人的感情裡虛與委蛇，一方面他厭惡大約翰對自己的那種畸戀，另一方面他卻有渴望大約翰對自己的照顧。無論是豪依還是大約翰，他們都不清楚彼此之間到底是因為什麼原因而在一起。大約翰看到豪依抽菸和喝酒的時候，非常生氣，他像一個父親那樣責怪豪依。但是豪依卻嘲笑他，“你又不是我的父親！我知道你想要的是什麼！”
當豪依趕回家的時候，卻不知道自己的父親因為貪汙罪而被fbi逮捕。無處可去的豪依便在長島高速公路上的入口處徘徊，直到警方將他逮捕。由於最近發生的一系列盜竊案，豪依也被認為是疑犯之一。但是豪依的朋友一個個被自己的父母保釋出去，豪依卻依然孤單單地在警局裡等著。此時大約翰剛好路過，便將豪依保釋了出去。雖然豪依討厭大約翰，但是寂寞和孤單侵襲之下的他卻選擇和大約翰一起回家。大約翰一回到家便將一起和自己同居的另外一個大男孩趕走了，那個大男孩認為是豪依搶去了自己的愛，對著豪依發了一大通火。
臨睡前，豪依告訴大約翰，他想刮鬍子。大約翰有些吃驚，因為豪依並沒有鬍子。豪依告訴他，他就是想刮鬍子。或許豪依想透過這樣宣誓自己已經長大成人，拗不過豪依的大約翰便為顧辰颳起了鬍子。雪白的剃鬚泡沫，冰冷的剃鬚刀在大約翰的手裡慢慢刮過豪依的臉。透過玻璃鏡子，很難說這是屬於情人還是屬於父子之間的互動。
曾經豪依告訴過大約翰，我不會將我的秘密告訴任何人，我不再是一個男孩子了，我應該有自己的秘密了。我很軟弱，但是我會長大的。我會變得堅強，因為我是一個男人。但是在這一晚，豪依哭訴著自己其實很愛他的父親，他不知道沒有父親的生活會是如何。此刻大約翰也沒有在對豪依有任何身體上的眷戀，他彷彿就是豪依的父親一般，安撫這豪依入睡。
次日，大約翰將豪依送到了監獄，送他去和他的父親見面。大約翰告訴豪依，如果有需要，可以來找他。豪依卻沒有回答這個問題，大約翰便離開了。在監獄裡，豪依和自己的父親敞開了心扉，豪依的父親告訴豪依，他依然愛著他，他很抱歉前段時間對他的疏忽。豪依的父親將最後一筆存款的密碼告訴了豪依，他希望豪依在沒有他的日子裡能好好地生活下去。而大約翰則又在路邊搭訕年輕的少年，他沒想到的是，和他同居的那個男孩卻突然出現，愛極生恨的情況下，拔槍射殺了大約翰。
沒有了父親和大約翰的豪依再一次來到了長島高速公路的入口處，他獨自攀上欄杆，在那寂寞地走動著。“長島公路，有些人往東，有些人往西，也有些人通往地獄……”當鏡頭隨著豪依抬頭看向天空，溫暖的陽光灑在豪依平靜的臉上，他眯著眼睛，彷彿在看著什麼，又彷彿在想什麼……鏡頭逐漸失焦，全片就此結束。
“幹得漂亮，夥計們！”邁克爾·科斯塔喊道。這是邁克爾導演生涯的處女作，他自己很清楚自己為這部電影付出了多少。雖然這是一部實驗電影，註定他或他的團隊沒有辦法拿到多少主流的獎項。不過邁克爾還是興奮不已，因為自己執導的片花也給一些業界人士觀看，已經有一家電視臺願意將一部電視劇交給自己導演。這是一部從殯葬業家族視角描寫生活的電視劇，是一部非常嚴肅的探討生活與死亡的電視劇。這是邁克爾喜歡的，他非常希望能邀請顧辰參與這部電視劇的演出，在他看來，顧辰是最適合男主角的角色。
“不，我對電視劇並沒有那麼多的熱情。”在聽到邁克爾的邀請之後，顧辰拒絕了。雖然他知道邁克爾執導的這部《六尺之下》在評論界獲得了極大的聲譽，讓邁克爾成了美國數一數二的電視劇導演。顧辰也知道成為一個優秀導演的固定班底會有多少好處，但是顧辰卻不想再在藝術電影方面嘗試了。《決勝二十一點》就是顧辰嘗試純商業片的第一步，但是很遺憾地失敗了，可顧辰並不打算放棄。文藝片方面有再高的成就又如何？最多就是在電影史上留下一個名字而已，這個時代卻沒有多少人記得你。
“那還真遺憾。”邁克爾·科斯塔被拒絕後，露出了失望的神情。他知道顧辰的演技有多麼好，也知道他對劇本和導演的意圖領悟有多麼深，這麼優秀的演員絕對不會成為影評人的笑話，更不會在電視劇界浪費青春。“我還是祝福你能儘快找到適合你的劇本，你也知道，獨立電影和藝術電影雖然是優秀演員起步的好門檻，但絕對不是長久之計。你的未來屬於那些商業大片，你的未來註定星光璀璨。”
“多謝！”顧辰對於邁克爾也是非常感謝。邁克爾不僅在自己最困難的時候給予自己支援，還在拍攝中和自己有諸多探討。這些經驗對於顧辰未來接拍其他電影有這非常重要的作用，因此他對邁克爾的感激是發自內心深處。